Die Zypressenallee ist heute eines der Wahrzeichen der Toskana, doch ihre Ursprünge gehen auf ein gezieltes landschaftliches und repräsentatives Projekt der Familie Della Gherardesca zurück.
Diese fast fünf Kilometer lange gerade Straße, gesäumt von über 2.540 Zypressen und eingebettet in eine Landschaft aus Olivenhainen, Weinbergen und bewirtschafteten Feldern, wurde in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts angelegt.
Die Verwirklichung der Allee ist dem Grafen Guido Alberto della Gherardesca zu verdanken, einer bedeutenden Persönlichkeit in der Entwicklung des Gebiets von Bolgheri. Er förderte Entwässerungsarbeiten, Agrarreformen und infrastrukturelle Maßnahmen und trug so dazu bei, die Landschaft von Bolgheri auch über die lokalen Grenzen hinaus bekannt und geschätzt zu machen, mit einer Vision, die ihren symbolischen und repräsentativen Wert erkannte.
Die Allee verläuft entlang der Provinzstraße Bolgherese, in Höhe der Ortschaft San Guido, und verbindet direkt die antike Via Aurelia (heute Staatsstraße) mit dem Schloss von Bolgheri aus dem 13. Jahrhundert. Sie ist der einzige direkte und landschaftlich reizvolle Zugang zum Ort und dient seit jeher als eine Art „Einführung“ in die Hügellandschaft der Gegend. Der Blick wird dominiert von einer perfekten Ausrichtung der Zypressen, die auf beiden Seiten gepflanzt und regelmäßig beschnitten werden, um ihre schlanke Form zu erhalten.
Am Anfang der Allee befindet sich das Oratorium von San Guido, eine kleine Kirche, die 1703 von der Familie Della Gherardesca erbaut und dem heiligen Guido, Bischof von Acqui und Ahnherr des Hauses, gewidmet wurde. Das Gebäude spiegelt die ländliche Sakralarchitektur der frühen toskanischen Aufklärung wider. Es diente nicht nur als Kultstätte des Landguts, sondern auch als identitätsstiftendes Element. San Guido galt als Schutzheiliger der Familie, und das Oratorium stellte ihre enge Verbindung zur Region sichtbar dar.
Das heutige Erscheinungsbild des Oratoriums wurde mehrfach restauriert. Gegenüber dem Gebäude steht der Obelisk zu Ehren von Giosuè Carducci, der 1908 anlässlich seines 100. Geburtstags errichtet wurde.
Giosuè Carducci, Nobelpreisträger für Literatur im Jahr 1906, verbrachte einen Teil seiner Kindheit in Bolgheri, wo sein Vater Michele als Arzt tätig war. Sein Gedicht Davanti San Guido (1874) trug entscheidend zum Ruhm der Allee bei. In den berühmten Versen
„I cipressi che a Bólgheri alti e schietti /
van da San Guido in duplice filar“
verwandelte der Dichter die Allee in eine Metapher für Zeit, Heimat und familiäre Erinnerung. Seitdem wurde sie zu einem nicht nur physischen, sondern auch kulturellen und literarischen Ort.
Im Jahr 1954 wurde die Zypressenallee asphaltiert. Auch wenn es kein offizielles Datum für ihre Anerkennung gibt, wurde sie im Laufe der Zeit in das Verzeichnis der unter Denkmalschutz stehenden Kulturgüter aufgenommen und wird heute als nationales Denkmal angesehen.
Heute ist die Zypressenallee nicht nur ein markanter Teil der toskanischen Landschaft, sondern auch ein lebendiges Zeugnis der landwirtschaftlichen, kulturellen und familiären Geschichte von Bolgheri.
